Und Petty legt nach: Die GREATEST- HITS-Sammlung (16. November 1993) ist sein bis heute bestverkauftes Album, auch dank der Hitsingle ›Mary Jane’s Last Dance‹ (Originaltitel: ›Indiana Girl‹) und der mehrfach prämierte Videoclip mit Kim Basinger als der schönsten Wasserleiche der Popgeschichte. Gleichzeitig aber ist es auch der letzte Song, den die Heartbreakers mit Stan Lynch aufnehmen, dem das Ganze zu anstrengend wird. „Die letzten Sessions waren alte Schule, wie damals bei DAMN. Ich glaube, ich werde nie wieder so tolle Musiker um mich haben. Diese Erfahrungen nimmt mir niemand mehr.“

Petty ist über den Abgang zwar ungehalten, aber er macht weiter, will wieder mehr Bewegungsspielraum, sein nächstes Projekt geht er mit Über-Produzent Rick Rubin an, der schon bei ›Mary Jane‹ mit im Boot war: WILDFLOWERS (1. November 1994, drei Millionen Verkäufe in den USA) ist offiziell sein zweites Soloalbum, obwohl bis auf Lynch alle Heartbreakers dabei sind. Letzterer wird durch den englischen Session-Drummer Steve Ferrone (geboren 25. April 1950) ersetzt, der bis heute dabei ist.

Durch Rubin tun sich für Petty und seine Stammband mehrere Türen auf: Mit dem Soundtrack zu „She’s The One“ (6. August 1996), einem Film mit Cameron Diaz und Jennifer Aniston, erweitern sie ihr Spektrum, es gibt Duette mit Lindsay Buckingham (Fleetwood Mac) und Beck. Komischerweise wird die Arbeit im absolut empfehlenswerten Peter-Bogdanovich-Film „Runnin’ Down A Dream“ (2007) nicht erwähnt.

Im selben Jahr beginnt die langjährige Kollaboration mit Johnny Cash, den Teile der Heartbreakers bis zu seinem Tod auf den Alben UNCHAINED, SOLITARY MAN (2000) und THE MAN COMES AROUND (2002) begleiten werden. Danach arbeiten Campbell und Tench äußerst erfolgreich mit Neil Diamond auf den beiden Rubin-Alben 12 SONGS (2005) und HOME BEFORE DARK (2008). Letzteres wird sogar Nummer 1 in den USA und England.

Am 13. April 1999 erscheint mit ECHO das letzte von Rubin produzierte Petty-Album, es ist auch das letzte mit Epstein, das einzige, auf dem mit Mike Campbell ein anderer Heartbreaker als Leadsinger zu hören ist (auf ›I Don’t Wanna Fight‹) und das erste offizielle mit Multiinstrumentalist Scott Thurston.

Auf THE LAST DJ (8. Oktober 2002) rechnet Petty mit der Musikindustrie ab (›Money Becomes King‹), am Ende der Sessions steigt Ron Blair wieder ein. Der Sommer 2006 wird zum Triumphzug der Heartbreakers: Anlässlich des 30. Bandjubiläums geht es auf große Nordamerika-Tour, Special Guests sind u.a. Stevie Nicks, Eddie Vedder, The Allman Brothers, The Black Crowes. Im Juli erscheint Pettys drittes Soloalbum, wieder produziert von Jeff Lynne. HIGHWAY COMPANION ist bis auf den Opener ›Saving Grace‹ ein eher laues Lüftchen, obwohl es Platz 4 in den USA erreicht. Am 29. Juli 2008 kommt das neu aufgenommene MUDCRUTCH-Album auf den Markt (Platz 8), es folgt eine kurze Tour durch Kalifornien. Am 23. November 2009 gibt es mit THE LIVE ANTHOLOGY ein Boxset aus drei Jahrzehnten Petty-Performance. Mit MOJO (25. Juni 2010) erscheint das erste Werk mit den kompletten Heartbreakers seit 2002, ein eher Blues-orientiertes, sehr langes Album, das aber fast komplett live aufgenommen wurde und wohl eine Art Generalprobe war, denn mit HYPNOTIC EYE (Juli 2014) kehren Tom Petty And The Heartbreaker fulminant zu ihren 70er-Wurzeln zurück.

Und dann wird es wieder vielen Leuten so wie Eddie Vedder gehen, wenn sie zum Beispiel ›Fault Lines‹ oder ›Power Drunk‹ zum ersten Mal im Radio hören: Tom Petty hat es wieder einmal geschafft, Klassiker zu schreiben.