Das Video zum Song beinhaltete nicht nur eine leblose Kim Basinger, sondern gewann auch den MTV Video Music Award for Best Male Video.

Worum es in dem Track eigentlich geht, bleibt dem Zuhörer überlassen, wobei eine häufige Interpretation der Drogenkonsum der fiktiven Mary Jane ist. Gleichzeitig könnte es jedoch auch einfach ein Abschiedlied sein, so Gitarrist Mike Campbell.

Im Video, in dem Tom Petty Schauspielerin Kim Basinger aus einem Leichenschauhaus entführt und mit ihr zusammen den Tag verbringt, bevor er sie am Ende ins Meer gleiten und gehen lässt, sind einige Referenzen auf andere Filme und Bücher zu finden, beispielsweise auf Charles Dickens und Charles Bukowski.

Basinger äußerte sich zum Dreh: „Es war so unglaublich schwierig, eins der schwersten Dinge, die ich je getan habe. Ich musste wirklich komplett leblos und schwer in seinen Armen liegen. Ich habe das Ganze aus einem Grund gemacht: Tom Petty. Er war einfach so wunderbar auf dem Boden geblieben, schüchtern.“